膨大な量の有機物質の中でいくつかの化合物を区別することができ、その発見と研究には長年の科学的論争が伴いました。 ベンゼンは当然彼らのものです。 化学におけるベンゼンの構造は、20 世紀初頭になってようやく認められましたが、この物質の元素組成は 1825 年に決定され、原料炭の副産物として得られたコール タールから分離されました。
ベンゼンは、トルエン、アントラセン、フェノール、ナフタレンとともに、現在芳香族炭化水素に分類されています。 私たちの記事では、これらの炭化水素が何であるかを見ていきます。 物理的特性たとえば、ベンゼンの溶解度、沸点、密度など、また、その化合物の産業および応用分野も示します。 農業.
アリーナとは何ですか?
有機化合物の化学では、すべての既知の物質がアルカン、アルキン、アルコール、アルデヒドなどのいくつかのグループに分類されます。 家 特徴的な機能物質の各クラスには、特定の種類の結合が存在します。 飽和炭化水素の分子にはシグマ結合のみが含まれ、エチレン系の物質には二重結合が含まれ、アルキンには三重結合が含まれます。 ベンゼンはどのクラスに属しますか?
ベンゼンの構造は、その分子内にベンゼン環と呼ばれる芳香環が存在することを示しています。 分子の一部としてそのような環を 1 つ以上含むすべての有機化合物は、アレーン (芳香族炭化水素) のクラスに属します。 このグループには、現在検討しているベンゼンに加えて、以下のものが含まれます。 たくさんのトルエン、アニリン、フェノールなどの非常に重要な物質。
芳香族炭化水素分子の構造問題をどう解くか
最初に科学者たちは、ベンゼンの相対分子量が 78 である式 C 6 H 6 で表すことによってそれを確立しました。その後、構造式のいくつかの選択肢が提案されましたが、どれも実際の物理的および化学的特性に対応していませんでした。化学者が実験室で観察したベンゼンの量。
ドイツの研究者 A. ケクレがベンゼン分子の構造式を自分なりに発表するまでに約 40 年が経過しました。 これには 3 つの二重結合が含まれており、炭化水素の化学的性質が不飽和である可能性があることを示しています。 これは、式C 6 H 6 の化合物と他の物質、例えば臭素、硝酸、塩素との相互作用の実際に存在する性質と矛盾した。
ベンゼン分子の電子配置が解明されてから構造式にベンゼン核（環）という呼称が登場し、それ自体は今でも有機化学の授業で使われています。
C6H6分子の電子配置
ベンゼンはどのような空間構造を持っていますか? ベンゼンの構造は、アセチレンの三量化によるベンゼンの形成と、水素によるシクロヘキサンへの還元という 2 つの反応によって最終的に確認されました。 炭素原子は互いに結合して平らな六角形を形成し、4つの価電子のうち3つを他の原子と結合して使用するsp 2 混成状態にあることが判明した。
残りの 6 個の自由 p 電子は、分子の平面に対して垂直に位置します。 それらは互いに重なり合い、ベンゼン核と呼ばれる共通の電子雲を形成します。
1.5 個の化学結合の性質
物理的および 化学的特性接続は主にそれらに依存します 内部構造そして原子間に生じる化学結合の種類。 ベンゼンの電子構造を調べた結果、その分子には単結合も二重結合も存在しないという結論に達することができます。これはケクレの式で見られます。 それどころか、炭素原子間のすべての化学結合は同等です。 さらに、(6 つの C 原子すべての) 共通の π 電子雲は、セスキセントラル結合または芳香族結合と呼ばれる化学タイプの結合を形成します。 この事実がベンゼン環の特定の特性を決定し、その結果として芳香族炭化水素と他の物質との化学的相互作用の性質を決定します。
物理的特性
温度が下がると液体は固相に変わり、ベンゼンは白い結晶塊に変わります。 5.5℃の温度で簡単に溶けます。 通常の状態では、この物質は特有の臭気のある無色の液体です。 沸点は80.1℃です。
ベンゼンの密度は温度の変化とともに変化します。 温度が高くなるほど密度は低くなります。 いくつか例を挙げてみましょう。 温度が 10°の場合、密度は 0.8884 g/ml、20°の場合は 0.8786 g/ml になります。 ベンゼン分子は無極性であるため、この物質は水に溶けません。 しかし、この化合物自体は、たとえば脂肪に効果があります。
ベンゼンの化学的性質の特徴
芳香族ベンゼン環は安定であることが実験的に証明されています。 引き裂きに対する高い耐性が特徴です。 この事実は、物質が、通常の条件下では塩素、臭素、触媒存在下では硝酸などの置換型反応を受ける傾向があることを説明しています。 ベンゼンは過マンガン酸カリウムや臭素水などの酸化剤に対して非常に耐性があることに注意してください。 これは、アレーン分子に二重結合が存在しないことを再度確認します。 激しい酸化、別名燃焼は、すべての芳香族炭化水素の特徴です。 C 6 H 6 分子内の炭素の割合が高いため、ベンゼンの燃焼には、すす粒子の形成を伴う煙のような炎が伴います。 反応の結果として、二酸化炭素と水が生成されます。 興味深い質問は、芳香族炭化水素は付加反応を起こすことができるかということです。 さらに詳しく考えてみましょう。
ベンゼン環が切れると何が起こるのでしょうか?
アレーン分子には 1.5 個の結合が含まれていることを思い出してください。これは、炭素原子の 6 つの p 電子が重なった結果として生じます。 それはベンゼン核の基礎です。 それを破壊して付加反応をさせるには、一連の 特別な条件例えば、光照射、高温高圧、触媒など。 ベンゼンと塩素の混合物は、紫外線を照射すると付加反応が起こります。 この相互作用の生成物は、農業で殺虫剤として使用される有毒な結晶性物質であるヘキサクロロシクロヘキサンになります。 ヘキサクロラン分子にはベンゼン環がなくなり、壊れた位置に 6 つの塩素原子が追加されます。
ベンゼンの実用化分野
この物質は、さまざまな産業において、溶剤として、またワニス、プラスチック、染料のさらなる製造のための原料として、また自動車燃料への添加剤として広く使用されています。 ベンゼン誘導体とその同族体にはさらに幅広い用途があります。 たとえば、ニトロベンゼン C 6 H 5 NO 2 はアニリン製造の主な試薬です。 結果として、塩化アルミニウムを触媒として塩素を作用させると、ヘキサクロロベンゼンが得られる。 に使用されます 播種前処理種子であり、木材を害虫から保護するために木工業界でも使用されます。 ベンゼン同族体（トルエン）をニトロ化すると、TNT または tol として知られる爆発物が生成されます。
この記事では、芳香族化合物の付加反応や置換反応、ベンゼンの燃焼などの性質を調べ、工業や農業における応用分野も特定しました。
ベンゼンの使用。
1. ベンゼンは、多くの有機化合物の合成の出発物質として機能します。
2. ニトロ化反応によりニトロベンゼン C 6 H 5 NO 2 が生成され、ベンゼンの塩素化によりクロロベンゼン C 6 H 5 Ci (溶媒) およびその他の塩素誘導体が生成されます。
3. ベンゼンは、医薬品や芳香族物質、各種染料、高分子化合物合成用モノマーなどの合成の原料として使用されます。
4. 自動車燃料の特性を改善するために、溶媒として、また自動車燃料への添加剤としても使用されます。
5. ベンゼンやその他の炭化水素の塩素誘導体は、農業で次のように使用されます。 化学薬品植物の保護。
6. したがって、ベンゼンの水素原子を塩素で置換した生成物であるヘキサクロロベンゼン C 6 Cl 6 は、黒穂病に対する小麦およびライ麦の種子の乾式処理に使用されます。
7. 他の炭化水素のハロゲン誘導体の中で、ブドウ畑のフィロキセラと戦うために必要なブタジエン-1,3 と構造が似ているヘキサクロロブタジエン C 4 Cl 6 を挙げることができます。
8. 農業では昆虫を防除するために他の多くの殺虫剤が使用されています。
9. ベンゼンは、雑草を殺したり、植物を病気から守ったりするためにも使用されます。
10. 農薬の使用には、その特性についての十分な知識と、定められた使用規則の厳守が必要です。これは、農薬は誤って取り扱われた場合、人間にとって安全ではなく、環境に多大な損害を引き起こす可能性があるためです。
ベンゼンの入手。
1. ベンゼン生産の重要な供給源はコークス化です 石炭.
2. コークス化プロセス中、空気に触れずに石炭を強力に加熱すると、多くの揮発性生成物が形成され、そこからベンゼンや他の物質が抽出されます。
3.N.D. ゼリンスキーらは、白金またはパラジウムの触媒作用と約 300 °C の温度下でシクロヘキサンからベンゼンが容易に生成することを示しました。
4. 適切な触媒と熱を使用すると、ヘキサンをベンゼンに変換できることもわかりました。
5. 飽和炭化水素とシクロパラフィンからベンゼンを製造する反応は、この物質の必要性が高まっているため、現在非常に実用的な重要性を獲得しています。
電子構造理論の特徴。
1. ベンゼン分子内のすべての炭素原子は sp 2 混成状態にあります。
2. 各炭素原子の 3 つのハイブリッド電子雲は、細長い体積 8 の形状を持ち、隣接する炭素原子と 2 つのδ結合を形成し、環の面内の水素原子と 1 つの π 結合を形成します。 これら 3 つの結合間の角度は 120° です。 非混成 p 軌道は、リングの平面に対して垂直に位置します。
30. ベンゼン同族体
ベンゼン同族体の構造:
1) ベンゼンは、他の炭化水素と同様に、対応する同族列を開始します。
2) その同族体は、ベンゼン分子内の 1 つ以上の水素原子がさまざまな炭化水素ラジカルで置換された生成物と考えられます。
3) 式中の炭素原子には番号が付けられており、物質名には置換基の位置が番号で示されています。
ベンゼン同族体の化学的性質:
1) 過酷な条件下でのニトロ化中に、ベンゼンとトルエン C 6 H 5 -CH 3 の分子に 3 つのニトロ基が導入される可能性があります。
2) トルエンはベンゼンよりも若干容易にニトロ化されます。
3) これにより、トールまたは TNT と呼ばれる爆発物である 2,4,6-トリニトロトルエンが生成されます。
4) 2、4、6 位のベンゼン環の反応性がより高いことは、ラジカル CH 3 の影響によって説明されます。
トルエンは、分子内の水素原子がメチル基に置き換わったベンゼンとしてだけでなく、分子内の水素原子が芳香族基フェニル C 6 H 5 に置き換わったメタンとも考えることができます。
メタンは酸化剤に対して非常に耐性があります。
トルエンに過マンガン酸カリウムの溶液を加えて混合物を加熱すると、紫色の溶液が徐々に変色することがわかります。 これは、トルエン中の –CH 3 基が酸化を受けるために起こります。
5) トルエンに過マンガン酸カリウム溶液を作用させると、メチル基が酸化されてカルボキシル基となり、安息香酸が生成します。
実験により次のことが確認できます。 a) トルエンでは、メチル基がベンゼン環に影響を与え、置換反応の進行を促進します (2、4、6 位)。 b) ベンゼン環はメチル基に影響を与え、酸化剤に対する耐性を低下させます。
この現象は、原子の電子構造が互いに与える影響に基づいています。
6) ベンゼン環自体の反応性を高める 一般的な見解このように説明できます。
メチル基は、化合物中にある間、結合電子をそれ自体から移動させます。 トルエン内の電子対をベンゼン環に向かって移動させることにより、トルエン内の p 電子雲の均一な配置が破壊されます。
7) 2、4、6 位では電子密度が増加し、これらの場所は試薬によって「攻撃」されます。
8) それらは、例えばハロゲン（ベンゼン環および側鎖の水素原子の位置）と反応し、水素を付加することができます。
ベンゼン同族体の応用と調製。
1. ベンゼン同族体が溶媒として使用されます。
2. また、ベンゼン同族体は、染料、医薬品、爆薬、芳香物質などの製造にも使用されます。
. ベンゼンさまざまな化学産業において非常に重要な役割を果たしています。 業界。 ベンゼンは、1825 年にファラデーによってコール タールの軽質画分から初めて発見されました。ベンゼンとその誘導体の特殊な特性は、1865 年にケクレによって提案された構造式で表現されています。は 1 つの水素原子です。 ただし、この構造は特性と完全に一致しているわけではありません。 さまざまな物質、ベンゼンから得られるため、時間の経過とともに、さまざまな研究者が第 3 章に関するベンゼンの構造式にいくつかの変更を加えました。 ああ。 炭素循環内の親和力の分布。 ベンゼン生産の主な供給源は、石炭をコークスおよび照明ガスに加工して得られる生成物です。 で 最近熱分解によって石油からベンゼンを得る試みがなされてきたが、十分な費用対効果の高い方法の開発にはまだ至っていない。 ベンゼンの大部分を含むコークス炉ガスから、ベンゼンはさまざまな溶媒によって抽出されるか、固体に吸着されます。 通常、コールタールの一部が溶解に使用され、200 ～ 300°以内で留出物の少なくとも 80% が得られます。 場合によっては、石炭油の代わりに、ディーゼル油として知られる石油留分が使用されます。 良質なオイルでは、オイルに含まれるすべてのベンゼンの最大 98% をガスから抽出できます。
冷蔵庫、タール分離器、アンモニア洗浄器を通過したコークスガスは、温度が 20° 以下でスクラバーに入り、そこでベンゼンを溶解する吸収油で洗浄されます。 スクラバーは高い丸い塔で、その中にはガスと吸収油のより緊密な混合を促進するノズルがあります。 約 3% の含有量でベンゼンで飽和したオイルが再生カラムに供給され、そこで最大 65% の純粋なベンゼンを含むいわゆる粗製ベンゼンが留去されます。 ベンゼンが除去されたオイルは冷却され、ガス洗浄のためにスクラバーに戻ります。 粗ベンゼンには次のような成分が含まれています 大きな数異なる炭素化合物と組成が異なります。 生産の性質に応じた組成の変動は、次の表からわかります。
これらの物質に加えて、粗ベンゼンにはナフタレン、クメン、チオトレン、フェノール、クレゾール、ピリジン、クマロンも含まれています。 ドンバスの工場では、原料製品中の純粋なベンゼンの平均含有量は約 52% です。 純粋なベンゼンを得るには、粗生成物を精製し、精留します。 最初の精留により 90% のベンゼンが生成され、その後精製とさらなる精留を経て純粋なベンゼンが得られます。 洗浄は、ベンゼンをアルカリ、酸、水の溶液で順次洗浄します。 ベンゼンに塩基とフェノールが含まれている場合は、まず希硫酸で洗浄して塩基を除去し、その後アルカリですべての酸性物質を溶解します。 二硫化炭素、チオフェン、不飽和脂肪族炭化水素は、60 ～ 66°C の強硫酸で処理することで除去されます。これにより、すべての不飽和化合物と硫黄化合物がスルホン化および樹脂化され、アルカリで簡単に洗い流せる可溶性物質に変換されます。 洗浄は特殊な装置、つまり液体を機械的に混合するための装置を備えたミキサーで実行され、可能な限り迅速に洗浄されます。 完全な清掃。 不純物や硫黄化合物が除去されたベンゼン（この目的のためには、酸による繰り返し処理に頼る必要があります）は、最終精留に入り、 純正品。 完全に純粋なベンゼン - 無色透明、容易に移動可能、非常に 引火性液体、5.483°（水素温度計による）で凝固し、80.08°（760 mm Hg）で沸騰します。 ベンゼンの比重 D 25 = 0.87345、D 4 15.5 = 0.8845、温度によって変化します。 コップによれば、 v t =1+0.001171626t+0.00000127755t 2 +0.00000080648t 3 。 屈折率n D 8.2 = 1.50808。 20°での比容積 - 0.67171。 純粋なベンゼンの比熱、Trehin によると、16.2° - 0.402、20.2° - 0.412、30.0° - 0.419、42.8° - 0.429、50.4° - 0.437、58.1° - 0.449。 比熱市販のベンゼン、凍結精製、18.3° - 0.414、22.7° - 0.418、31.8° - 0.425、40.3° - 0.439。 52.0° - 0.452。
一定体積での燃焼熱 10.014 Cal. ベンゼンは 22°で、水 100 体積あたり 0.082 体積の量で水に可溶です。 水は温度に応じて次のようにベンゼンに溶解します (%%)。
ベンゼンは、脂肪、樹脂、ゴム、その他の有機化合物に対する優れた溶媒です。
化学的特性。 ベンゼンは、エチレンおよびその誘導体と相互作用する物質とは反応しにくいです。 ニッケル、パラジウム、白金などの触媒の存在下では、ベンゼンに水素原子が 6 個追加され、ヘキソヒドロベンゼンまたはヘキサメチレンに変わります。 ベンゼンの水素原子をハロゲンに置き換えて、対応するハロゲン誘導体を形成することができます。 強硫酸と強硝酸はベンゼンと反応して、対応するスルホ誘導体とニトロ誘導体を生成します。 市場グレードのベンゼンは通常、純粋なベンゼンではなく、さまざまな量のトルエンやキシレンも含まれています。 クレイマーとシュピルカーによると、市販のベンゼンは次のグレードに区別されます（100°まで蒸留するベンゼンに含まれる物質の割合に応じて）。
ベンゼンの応用分野は非常に多様です。 大量ベンゼンは現在、自動車用ガソリンの混合物として使用されており、自動車用ガソリンの品質を大幅に向上させています。 英国では、全米ベンゾール協会がモーターベンゼンに対して次の要件を定めています。 比重 0.870-0.885; 蒸留中、ベンゼンは最大 100° - 75%、120° - 90%、125° - 100% になるはずです。 硫黄含有量は 0.4% を超えてはなりません。 ベンゼンには水分が含まれていてはなりません。 精製度: 90 cm 3 のベンゼンを 10 cm 3 の 90% H 2 SO 4 と 5 分間振盪すると、酸の色は薄茶色以下に変わります。 ベンゼンには酸、アルカリ、硫化水素が含まれていてはなりません。 少なくとも-14°以上凍結する必要があります。
ベンゼンは、ワニスやリノリウムの調製、骨の脱脂、ワックスやロジンの抽出、ドライクリーニングなど、さまざまな業界で溶剤および抽出目的で使用されています。 さまざまな素材。 ベンゼンはゴム工場で最も一般的に使用される溶剤の 1 つです。 また、染料、爆薬、芳香物質、医薬品、写真製剤の製造の出発物質としても機能します。 膨大な量ベンゼンはニトロベンゼンとジニトロベンゼンに加工され、そこから還元によりアニリン、ニトロアニリン、フェニレンジアミンが得られます。これらは、有機物質技術の重要な産物であり、第 2 章で使用されています。 したがって、多くの異なるアニリン染料を製造するための出発原料となります。 ベンゼンからスルホン化によりモノスルホン酸とジスルホン酸が製造され、さらにフェノールとレゾルシノールに加工されます。
戦前、ロシアにおけるベンゼン生産は非常に発展していませんでした。 戦争が勃発し、その結果、さまざまな爆発物の製造に使用されるベンゼンの必要性が増大したため、コークスベンゼン工場を迅速に組織する必要がありました。 ベンゼン産業の体系的かつ成功した発展は、ソ連で組織された瞬間から始まりました。 合資会社「コークスベンゼン」、そして現在、年間生産されるベンゼンの量は、戦前の最も生産性の高い年を大幅に上回っています。
職業性ベンゼン中毒。 ベンゼンは最も強力な職業毒の 1 つです。 労働者のベンゼン中毒の可能性がある：コークスベンゼンの製造中、コールタールの蒸留中。 さまざまな芳香物質を生産する化学工場や製薬工場。 各種有機塗料の製造工程において。 爆発物の製造。 骨やココナッツから脂肪を抽出する場合。 接着剤工場では、樹脂、ワニス、脂肪、ヨウ素、リン、硫黄の溶剤としてベンゼンが使用されます。 V ゴム生産; 防水布地、リノリウム、セルロイドの製造。 絵を描くとき さまざまなアイテム塗料やワニスの速乾性（特に飛行機の翼）。 照明と水ガスの浸炭中。 化学染色工場や布地、衣類などから油分を取り除く場合。 最近、ベンゼンを含む多くの特許製品（ワニス、塗料、さまざまな物品を洗浄するための組成物）が、最も厳しい基準で西側で生産されています。 さまざまな名前そして労働者に深刻な中毒を引き起こします。
ベンゼン体に浸透します。 それは気道と肺を通って血液中に浸透します。 ただし、ベンゼンは無傷の皮膚からも吸収されます。 ベンゼンはガソリンよりもはるかに有毒です（リーマンとクラフコフによると4倍、コーン・アブレストによると10倍）。 空気中には、1 リットルあたり 10 mg のベンゼン蒸気（1000 時間あたり 3 ～ 4 時間の体積換算）がすでに含まれており、 不快感; 空気 1 リットル中に 20 ～ 30 mg のベンゼンが存在すると、通常、数時間の意識喪失を引き起こします。 しかし、場合によっては、空気中の体積比 0.001 のベンゼンでも死亡の原因となることがあります。 ベンゼン蒸気の長時間の吸入による労働者への遅発的な影響を防ぐために、作業雰囲気中のベンゼン蒸気の含有量は 1:10000、つまり約 0.25 mg/l を超えてはなりません（ただし、報告書を発表した米国の特別委員会によれば、 1927 年に、このような状況下でも、ベンゼンの身体への影響を完全に避けることはできません）。
ベンゼン中毒には急性と慢性があります。 で ここ数年医学文献には、大量のベンゼン蒸気を一度吸入した直後、あるいは有害な雰囲気で短期間労働した後の急性疾患の結果として、多数の死亡が発表されている。 かなりの量空気中のベンゼン蒸気。 即死は通常、換気が不十分なタンクやタンクなどのコンテナ内で作業している場合に発生するだけでなく、容器やパイプの破裂や機器の検出されない故障によっても発生します。 重篤な病気、多くの場合死に至るが、通常、部屋の容積が不十分で、換気がない場合、特に次の場合に発生します。 高温敷地内。 即死では終わらない急性中毒は、大量に吸入すると中枢神経系に重篤な変化を引き起こします。 神経系：震え、けいれん、重度の顔面蒼白、過敏症、失神、悪性貧血が多い（特に女性に多い）。 軽度の場合はめまいを引き起こしますが、 頭痛、耳鳴り、嘔吐。 ほとんどの場合、すぐに酩酊状態と一般的な多幸感が始まり、その結果、中毒者は何が起こっているのかを正しく認識できなくなり、危険に気付かず、蒸気が放出される場所から離れなくなり、外部からの助けがなければ、さらなる中毒の犠牲者になる可能性があります。 数カ月、場合によっては数年も続く慢性中毒の場合、神経系に加えて、循環器および造血器官が主に影響を受け、その結果、重度の貧血に加えて、次のような多数の小さな出血が現れます。さまざまな粘膜 内臓、そして皮膚の中に。 その結果、いわゆる。 」 斑点病「そして口の中の粘膜の壊血病のような変化。 女性は通常、重度の子宮出血を経験します。 回復が起こることはほとんどなく、良好な場合でも回復が非常に遅れます。 ベンゼンのこのような深刻な影響は、次の事実によって説明されます。 強い毒、体のすべての細胞の原形質および基本的な酸化プロセスに作用します。 ベンゼン中毒の予防策はガソリン中毒の場合と基本的に同じです。 可能な限り、ベンゼンをはるかに毒性の低いキシレン、トルエン、四塩化炭素、またはガソリンに置き換えるべきであり、女性がベンゼンを扱う作業を許可されるべきではないことを付け加えなければなりません。
ベンゼン、芳香族炭化水素の最も単純な代表、C 6 H 6。 これは 1825 年に M. ファラデーによって発見され、彼は照明ガスの凝縮液からベンゼンを単離しました。 純粋な形は、1833 年に E. Mitscherlich によって安息香酸のカルシウム塩の熱分解によって得られました。 1865 年、F.A. Kekule は、単結合と二重結合が交互に並んだベンゼンの構造式を提案しました。
ベンゼンは穏やかな臭気のある無色の液体です。 t pl 5.53 °C、t 沸騰 80.1 °C。 実質的に水に溶けず、ほとんどの非極性有機溶媒とあらゆる割合で混和します。 脂肪、ゴム、樹脂を溶解します。 水およびアルコールと共沸混合物を形成します。 ベンゼン分子では、sp 2 混成状態の炭素原子は炭素原子間の距離が 139 pm の平らな正六角形を形成し、その環のすべての原子が単一の π の形成に関与します。 -電子システム。 ベンゼン分子は芳香族性に関するすべての基準を満たしています。
ベンゼンは芳香族化合物の化学的性質を持っています。 ベンゼンを濃HNO 3 とH 2 SO 4 の混合物でニトロ化するとニトロベンゼンが形成され、これをアニリンに還元できます。 ベンゼンは濃H 2 SO 4 でスルホン化され、ベンゼンスルホン酸になります。 ハロゲン化アルキルでアルキル化してアルキルベンゼンにし、（AlCl 3 触媒の存在下で）カルボン酸の酸塩化物でアシル化して脂肪芳香族ケトンにします（記事のフリーデルクラフツ反応を参照）。 ベンゼンをエチレンでアルキル化するとエチルベンゼンが生成され、そこから工業的にスチレンが製造されます。 同様に、クメンはベンゼンとプロピレンから形成され、フェノールとアセトンの製造の出発生成物となります。 ベンゼンを触媒の存在下で加熱すると、空気中の酸素で酸化されて無水マレイン酸が得られます。 ベンゼンは付加反応を起こしにくいです。 したがって、ベンゼンの光化学的塩素化のみが、殺虫剤として使用されるヘキサクロロシクロヘキサンを生成します。 接触水素化中に、ベンゼンはε-カプロラクタム製造の出発生成物であるシクロヘキサンに変換されます。
ベンゼンは石炭の熱分解中に発生するコークス炉ガスに含まれています。 主な量のベンゼンは、油留分を 470 ～ 540 °C で改質し、62 ～ 85 °C で沸騰させて得られます。 ベンゼンは最も重要な原料です 化学工業爆発物、香料、医薬品、殺虫剤、染料の製造に使用されます。 ポリマー材料、また、ワニス、塗料などの製造における溶剤および抽出剤としても使用されます。
ベンゼンと空気の混合物 (ベンゼンが体積比 1.5 ～ 8%) は爆発性があります。 ベンゼンは有毒で、急性および慢性中毒を引き起こす可能性があります。
文献: Sokolov V. Z.、Kharlampovich G. D. 芳香族炭化水素の製造と使用。 M.、1980年。 一般的な 有機化学。 M.、1981.T. 1; Lebedev N. N. 化学と基本的な有機および石油化学合成の技術。 第4版 M.、1988年。
